Dean se retrouve projeté dans les années 1970, dans sa ville natale de Lawrence dans le Kansas. Il y fait la rencontre d'un jeune John Winchester et d'une jeune Mary, qui viennent juste de tomber amoureux. Dean est plus que surpris de découvrir que sa mère et ses grand-parents, Samuel et Deana, étaient des chasseurs. Mais la réunion de famille prend une toute autre dimension avec l'arrivée d'Azazel...

Sam et Dean sont perplexes quand les esprits de personnes qu'ils ont été incapables de sauver (dont Meg et l'agent Henricksen) apparaissent et accusent les deux frères de les avoir laisser tomber. Bien que sous le choc, les Winchester doivent se ressaisir et venir en aide à Bobby, qui, trop paralysé par la culpabilité qu'il ressent pour la mort de deux enfants à qui il n'a pu venir en aide à temps, est incapable de se défendre. Castiel annonce à Dean que Lilith est la cause de ces réapparitions. Elle a l'intention de briser les 66 sceaux afin de libérer Lucifer et de provoquer l'apocalypse.

Meg fait son apparition au 11ème épisode. Alors que Sam va chercher son père (sans Dean), il la croise sur le bord de la route et ils font connaissance. 

Aux premiers abords, elle semble être une jeune femme très gentille, avec une forte personnalité, mais on se rend vite compte qu'elle cache bien son jeu. 
En réalité, Meg est possédée par la fille du démon qui a tué Mary Winchester, et elle en a donc après Sam, Dean et John. Sa rencontre avec Sam n'était pas un hasard, et si elle ne se dévoile pas tout de suite, c'est parce qu'elle a besoin de la confiance des garçons car eux seuls peuvent le retrouver et lui dire ensuite.
On ne sait presque rien sur elle, si ce n'est qu'elle est prête à tout pour tuer John Winchester, puis ses fils.

Dean se réveille dans un cercueil de pin, quatre mois après avoir été attaqué par les chiens de l'enfer. Il retrouve Bobby et Sam et tous les trois, avec l'aide de la médium Pamela Barnes, cherchent à comprendre ce qui a ramené Dean de l'Enfer et ce qu'il faudra donner en échange. Alors que Pamela doit payer le prix fort pour avoir posé ses yeux sur ce mystérieux démon, Dean décide de l'invoquer lui-même.

Le pacte fait avec le démon des carrefours se termine, Dean va bientôt mourir, Bobby et Sam ont découvert que Lilith possède le contrat de Dean, et partent pour l'éliminer. Ils vont voler le couteau de Ruby pour s'en servir contre Lilith, car sans le colt, ils ne peuvent pas la tuer. Malheureusement, Dean finit par mourir. Sam est abattu, il se jette et pleure sur le corps de son frère, mais rien n'y fait.