Pendant que Dean dort, Sam s'échappe et part à la rencontre du Crossroads Demon qu'il affronte avec le Colt, apporté par Ruby et reconstruit par Bobby. Elle refuse, l'informe que son supérieur contrôle ses faits et gestes. Sam la vise à la tête et tue la personne possédée.

Sam et Dean se font passer pour les représentants d'une société d'assurance pour questionner un pasteur quand un homme se suicide dans son église. Sam part à la recherche de Dean après qu'il est parti avec Casey, un démon particulièrement attiré par le pacte qu'il a conclu pour ramener Sam. Pendant ce temps on découvre que l'allié de Sam n'est pas celui qu'il prétend être.

Sam et Dean apprennent l'existence d'un dépôt dans lequel leur père entreposait des affaires. Sur place, ils découvrent qu'une boîte renfermant une force maléfique a été volée...On reverra aussi gordon que Kubrick va voir en prison. Les gens continuent à parler de l'ouverture de la porte. Gordon condamne Sam qui est capturé par une bande de chasseurs qui admirent Gordon et le battent sauvagement. Sam jure que ses capacités surnaturelles ont disparu mais ils l'ignorent.

A la suite de la mort suspecte d'un homme, Sam et Dean décident de se rendre sur place et pour Dean c'est une occasion d'aller rendre visite à l'une de ses nombreuses conquêtes, Lisa, avec qui il a eu une brève liaison. Ses facilités avec les enfants lui permettent de mieux faire connaissance avec Ben. En partant de la fête d'anniversaire de Ben, Dean voit Ben seul sur un banc et va donc lui parler. Il découvre son problème : il s'est fait voler son jeu vidéo. Il aide à le récupérer quand il voit plusieurs enfants étranges et découvre que ces enfants sont en réalité des changling.

Dean, depuis son pacte, est décidé à profiter de chaque instant qui lui reste à vivre. Lui, Sam et Bobby vont dans l'Illinois pour combattre les 7 péchés capitaux qui sont sept démons ayant pris possession des corps de sept humains.